[2]​ Después de haber acabado sus estudios, el y su hermano Terence Boylan formaron una banda llamada Appletree Theatre.

Ambos trabajaron con Charles Koppelman y Don Rubin, con quienes recibía un salario bajo.

[5]​ Se impresionó tanto al oír a este grupo que coprodujo junto al líder de dicha agrupación, Tom Scholz, su álbum debut homónimo, que fue lanzado un año después, en 1976.

[2]​ Dicho disco fue un total éxito, tanto que la disquera Epic Records (compañía que patrocinó el álbum), como recompensa a su trabajo le ofreció a John el puesto de vicepresidente, quién aceptó dicha propuesta.

[2]​ Habiendo sucedido lo anterior, Boylan abandonó Epic Records y fundó su propia corporación llamada Great Eastern Music.

[2]​ John aceptó tal proyecto y se incursionó en el que sería su más demandante desafío.

[4]​ Viendo que su último disco producido fue un éxito, John se dirigió al mundo de la música con temática infantil.

[5]​ Fue lanzado en varios formatos y Boylan ganó un Grammy por «Mejor álbum musical del año» en 1999.