[2]​[3]​ Nacido en Springfield, Massachusetts, Ashton se graduó en arte dramático en la Universidad del Sur de California.

Ha realizado muchas apariciones en series de televisión y películas en su país.

Interpretó el papel de Willie Joe Garr en varios episodios de la popular serie Dallas y apareció en otras producciones para televisión como Columbo, "Negative Reaction" y Police Squad!.

Sus créditos en cine incluyen películas como An Eye for an Eye (1973), Breaking Away (1979), Borderline (1980), Honky Tonk Freeway (1981), Last Resort (1986) y King Kong Lives (1986).

Su papel más recordado es el del detective John Taggart en las dos primeras entregas de la trilogía Beverly Hills Cop, junto a Eddie Murphy y Judge Reinhold.