[1]​ En 2011, Ragland fue un hombre muy importante en la Universidad de Wichita State, ya que consiguió sumar una media de 13,4 puntos por partido, 2,9 rebotes y 3,3 asistencias en los 32 partidos disputados.

Entre sus actuaciones destacan especialmente las realizadas ante la Universidad de Drake (25 puntos, 6 asistencias), ante Davidson (30 puntos, 7 rebotes) y contra UNLV (31 puntos, 4 asistencias y 4 rebotes).

En 2012 el base firma por dos temporadas con el CB Murcia, en la que será su primera experiencia como profesional.

En diciembre de 2015, vuelve a Italia y firma con el Air Avellino.

En la temporada 2020-21, juega en las filas del Hapoel Eilat B.C.