Cundy nació en Wisbech, Cambridgeshire, hijo de Alan, un soldador y Ann, una contadora.

[2]​ Nació con un pie deformado, el cual le fue amputado cuando tenía tres años.

Más tarde se convirtió en un atleta superior y representó a Gran Bretaña tres veces en natación en los Juegos Paralímpicos de 1996 a 2004, ganando tres medallas de oro y dos de bronce.

En 2006, cambió la natación por el ciclismo, compitiendo en eventos internacionales en la categoría de discapacidad C4.

Obtuvo el oro en su debut en el campeonato mundial de 2006, repitiendo esta hazaña en 2007 y 2009 y también se llevó el título de carrera en equipo en ambos eventos.

Esto lo convirtió en uno de los pocos atletas que se han convertido en campeones paralímpicos en dos deportes diferentes.