Ha tenido papeles en 24, It's Always Sunny in Philadelphia, My Name Is Earl, The Late Show with David Letterman, House of Cards y Westworld.

Sus créditos en el cine incluyen Stay Alive, Seraphim Falls y Zodiac.

Se graduó en la Universidad Bloomsburg de Pensilvania y luego pasó cuatro temporadas en el Williamstown Theatre Festival.

Simpson ha trabajado como artista invitado en capítulos de series como Cold Case, NYPD Blue, How I Met Your Mother y House, y ha tenido papeles recurrentes en 24, Carnivàle, CSI, My Name is Earl, Psych y It's Always Sunny in Philadelphia, en esta última, interpretando a Liam McPoyle.

Más recientemente ha trabajado en las películas The Invention of Lying, dirigida por Ricky Gervais, The Mother of Invention, Date Night y Abraham Lincoln: Vampire Hunter.