[2]​ Jefferson Montero se destacaba en un pequeño club de su ciudad natal, Babahoyo.

Luego sufrió una lesión que lo mantuvo alejado de las canchas durante un tiempo.

En el 2008 fue vendido al Independiente José Terán de la Serie B en $220.000.

[4]​ A finales del 2008 fue cedido o prestado al club mexicano Dorados de Sinaloa junto con su compatriota que militaba en el El Nacional, José Madrid.

Jefferson Montero cierra su vinculación al Club Sport Emelec, club en el que debutó profesionalmente, luego de un mes de intensas negociaciones entre Swansea City, Getafe y Emelec, llegó al equipo a préstamo por 6 meses con opción a renovación.

Luego de terminar el préstamo en el club ecuatoriano, Montero volvió al equipo Swansea City, que jugaba en la Premier League de Inglaterra, usando la camiseta número 20.