Sus papeles cinematográficos incluyen al coronel William Tavington en The Patriot (2000), Michael D. Steele en Black Hawk Down (2001), Lucius Malfoy en la serie de películas de Harry Potter (2002-2011), Captain Hook en Peter Pan (2003 ), el mariscal Georgy Zhukov en The Death of Stalin (2017) y Vasili en Hotel Mumbai (2018).

[2]​ Jason debutó en Hollywood con la película The Tall Guy (1989); posteriormente trabajó en series de televisión británica.

[6]​ Pero, no es hasta 1996 cuando empieza a destacar gracias a la oportunidad en Dragonheart (1996); aunque no fue hasta un año más tarde, cuando consiguió su primer papel como protagonista en la película de terror Event Horizon (1997), donde interpretó el papel de D.J.

Estrenó el thriller Abduction (2011), junto a Taylor Lautner, Lily Collins, Maria Bello y Alfred Molina, dirigida por John Singleton (Four Brothers, 2005).

En 2016, protagonizó la serie de televisión para Netflix, The OA, con el papel del doctor Hunter Aloysius "Hap" Percy.

[16]​ Un año más tarde, en 2017, interpretó al capitán Gabriel Lorca en la serie de televisión: Star Trek: Discovery.

En 2021, protagonizó, la película dramática de Mass, junto a Reed Birney, Ann Dowd y Martha Plimpton.

[25]​ Comenzaron a salir mientras estudiaban en la Royal Central School of Speech and Drama y se casaron en 2001.

[31]​ Posteriormente "persiguió la pura alegría extática que [él] sintió esa noche durante otros 20 años con consecuencias cada vez más nefastas".