January nació en Sioux Falls, Dakota del Sur, pero se crio en el pueblo de Mount Rushmore durante sus diez primeros años.

Después de graduarse en la Escuela Secundaria Roosevelt en Sioux Falls, se mudó a Nueva York para convertirse en modelo.

En ese mismo año apareció junto a Bruce Willis, Cate Blanchett y Billy Bob Thornton en Bandits (2001).

Jones ha tenido papeles secundarios en Anger Management (2003), Love Actually (2003) y Dirty Dancing: Havana Nights (2004).

[1]​ Mantuvo una relación con Josh Groban desde 2003 hasta 2006, pero se separaron en el verano de ese año, aunque todavía son amigos.