Su carrera se emprendió plenamente en 2004 con el inicio de Angry Video Game Nerd.

[2]​ En este periodo, filmó vídeos creados por su propia cuenta y la mayoría de estos han sido publicados en su sitio web, llamado Cinemassacre.

Más tarde, consiguió una cámara y tomó fotografías con sus amigos que representaban peleas para proyectos nuevos.

Fue inspirado en The Legend of Zelda y Teenage Mutant Ninja Turtles para crear historias de aventura.

[6]​ Rolfe empezó a filmar películas en 1989 y continuó con este hobby hasta los primeros años de la década 1990.

El argumento de su filme The Giant Movie Director (1994) involucraba a juguetes cobrando vida propia.

[9]​[10]​ En el mismo año, creó Kung Fu Werewolf from Outer Space, que es un filme principalmente silencioso excepto por la narración.

Rolfe hizo un piloto de una serie web titulada Jersey Odysseys: Legend of the Blue Hole, el cual está basado en las leyendas urbanas del estado de Nueva Jersey.

La música utilizada en su trabajo era del sencillo "Heaven and Hell", de Black Sabbath.

[17]​ También hizo un cameo en el fan film Return of the Ghostbusters, de 2007.

[19]​ Su personaje fue originalmente nombrado como "The Angry Nintendo Nerd", pero sería cambiado eventualmente a "The Angry Video Game Nerd" para evitar inconvenientes por marca registrada y porque comenzó a reseñar videojuegos de otras plataformas (ej: Sega Mega Drive/Sega Genesis, Atari 2600, entre otras).

Sus vídeos también fueron posteados en GameTrailers y ScrewAttack!, habiendo obtenido hasta 30 millones de vistas mensuales.

Durante un periodo, Rolfe centró sus esfuerzos en producir Angry Video Game Nerd: The Movie, el cual se enfoca alrededor de E.T.

La película es una colaboración entre Rolfe y Kevin Finn, siendo enteramente financiada por donaciones de fans.

[30]​ La película estuvo hecha en ambos, con el estilo de y como tributo al cine B, del cual Rolfe ha mostrado admiración anteriormente creando sus filmes y comentando sobre películas en general.

Rolfe hizo una aparición cameo como El Nerd en un vídeo musical parodia del sencillo "Piece of Me" de Britney Spears, titulado "Piece of Meat" en cinevore.com, y trabaja como crítico cinematográfico en Spike.com.

[31]​ Cinemassacre ha publicado una cantidad de otras reseñas que presentan a James y asociados como ellos mismos.

[35]​ Rolfe ha conducido Monster Madness, en donde reseña una película de terror por cada día durante octubre, desde 2007.

Con Sequel-A-Thon 2 en octubre de 2013, Monster Madness había regresado a una reseña por día.

Rolfe expresó su deseo de moverse a otro proyectos temáticos y reseñas para Hallowen en el futuro, pero dijo que Monster Madness siempre se mantendrá con vida en alguna manera.

Rolfe declaró que el reboot de 2016 utiliza el reconocimiento del nombre establecido por la franquicia original, pero carece de una conexión apropiada a la historia o personajes originales.

Comentó además que la franquicia "oficialmente terminó con la muerte de Harold Ramis".

Sus frases del incidente incluyen "giré el volante y esperé la muerte".

Rolfe tenía un gato llamado Boo que ocasionalmente aparecía en Angry Video Game Nerd.