[1]​ Nació y se crio en Coventry, sin embargo tiene ascendencia irlandesa por parte de un abuelo.

En noviembre de 2014, Maddison de 18 años firmó su primer contrato profesional por tres años y medio con el club tras ir progresando a través del equipo sub-18 y sub-21,[4]​ sin embargo se perdió gran parte de la temporada 2014/15 tras ser expulsado en la derrota del Boxing Day ante Doncaster Rovers y gracias a una lesión.

Al final de la campaña terminó disputando 18 partidos en total, con dos goles y dos asistencias a su favor.

Con la llegada del nuevo entrenador, Daniel Farke, Maddison se volvió un jugador recurrente durante la temporada 2017/18 y tal fue su campaña que fue nombrado como mejor jugador de la temporada del Norwich City al final de la campaña.

En el siguiente partido marcó su primer gol con Leicester en la victoria por 2-0 ante Wolverhampton Wanderers.