Siendo adolescente, Tinsley demostró sus habilidades baloncestísticas jugando streetball en el legendario parque Rucker Park de Nueva York, un lugar que ha forjado numerosas leyendas, y donde Jamaal, era apodado como Mel The Abuser.

[1]​ Jugó en el instituto San Jacinto Community College (MSJC) antes de llegar a la escena nacional en la universidad.

Aun así, acabó promediando 9,4 puntos y 8,1 asistencias por partido, lo que hizo que fuera seleccionado en el segundo mejor quinteto de rookies del año.

Pero al año siguiente, Rick Carlisle sustituyó a Isiah Thomas en el banquillo, y dio su confianza al veterano Kenny Anderson, quedando Tinsley relegado a una segunda opción, bajando ostensiblemente sus números.

Ha aparecido en las películas “Soul in the Hole” (1997) y “On Hallowed Ground: Streetball Champions of Rucker Park” (2000).