Pressly asistió a la Costa Mesa High School en California, en donde su madre se había instalado durante el proceso de divorcio.

Pressly comenzó su carrera con un papel protagonista en la película de 1997 Poison Ivy: The New Seduction.

Luego, Pressly formó parte del reparto de la película independiente Poor White Trash, actuando como Sandy Lake.

Posteriormente protagonizó la comedia Not Another Teen Movie, donde interpretó a Priscilla, una animadora de la escuela secundaria.

En 2001, Pressly se hizo modelo para Liz Claiborne y su línea de cosméticos Lucky You.

[4]​ Pressly además de ser una actriz invitada en esta serie, lo ha sido en otras como The Twilight Zone, Fastlane, Becker, Night Man, Silk Stalkings o Punk'd.

También ha sido nominada a varios premios como el Screen Actors Guild Award y el Globo de Oro.

En octubre de 2006, Pressly se dedicó totalmente a su novio, con quien llevaba un año y medio, el DJ Eric Calvo (alias DJ Eric Cubiche), del cual había sido amiga durante nueve años.