Reemplazó a Luke Freeman en el minuto 63 del partido para hacer su debut con el primer equipo.

Chair hizo siete apariciones con el primer equipo durante la temporada, anotando una vez.

Hizo su debut en Stevenage en la victoria 1-0 del club sobre Yeovil Town en Broadhall Way el 2 de febrero de 2019, jugando el partido completo.

Chair fue nominado para el Jugador del Mes de la League Two para marzo de 2019 habiendo contribuido con cuatro goles y cuatro asistencias durante el mes.

El técnico del Stevenage, Dino Maamria, describió a Chair como "el mejor jugador que jamás haya usado la camiseta de Stevenage", así como el mejor jugador que haya jugado en la League Two.

Chair se convirtió en un jugador clave para QPR al comienzo de la temporada 2019-20.