A lo largo de su carrera como luchador profesional ha ganado varios títulos entre ellos el GHC Junior Heavyweight Championship en tres ocasiones, como también ha sido campeón en parejas del GHC Junior Heavyweight Tag Team Champions en 2 ocasiones; la primera vez siendo los primeros campeones en pareja con su compañero y rival, Naomichi Marufuji, quienes resultaron como dueños de las correas por casi dos años.

[2]​ Kobayashi debutó como luchador profesional el 24 de mayo del 2000 contra su futuro rival y aliado Naomichi Marufuji, en All Japan Pro Wrestling (AJPW) para competir en la división peso crucero.

[11]​ La primera participación de KENTA en una pelea titular ocurrió cuando Naomichi Marufuji tuvo que dejar vacante el título GHC Junior Heavyweight Championship tras una seria lesión en la rodilla;[12]​ KENTA participó en el torneo para coronar a un nuevo campeón, avanzando a las finales al derrotar a Kotaro Suzuki y Tsuyoshi Kikuchi antes de perder contra Yoshinobu Kanemaru en el evento Navigation with Breeze Tour.

Continuaron luchando en equipo, lo que les permitió participar en un torneo para coronarse los primeros Campeones del GHC Junior Heavyweight Championship durante el evento Accomplish Our Third Navigation tour; logrando la victoria al derrotar a los veteranos pesos crucero Jushin Liger y Takehiro Murahama en la final, el 16 de julio.

[7]​ Mientras defendían los títulos en pareja, KENTA continuaba su camino con la esperanza de ganar el GHC Junior Heavyweight en una lucha, que perdió contra Takashi Sugiura.

Su reinado como campeones duró casi dos años hasta que perdieron contra la pareja formada por Kanemaru y Sugiura.

[3]​ KENTA dirige luego su atención hacia el GHC Heavyweight Championship, retando a Naomichi Marufuji, perdiendo en una pelea que mereció numerosos premios y elogios por parte de la prensa especializada.

[19]​ KENTA pierde su título en febrero del 2009 en una pelea interpromocional contra otro miembro de la GPWA, la Kensuke Office, Katsuhiko Nakajima, para luego recuperarlo el mes siguiente.

[20]​ En octubre Kobayashi se ve obligado a dejar vacante su título tras sufrir una lesión en la rodilla.

[22]​ regresó a la compañía al año siguiente para el evento del 25 de marzo Best in the World en Nueva York, donde junto con Naomichi Marufuji derrotaron al equipo de Samoa Joe y el campeón del ROH World Championship Bryan Danielson después de que KENTA aplicara su finisher el Go 2 Sleep a Danielson.

[28]​ KENTA regresó al Ring of Honor el 11 de marzo del año siguiente contra Delirious con una victoria.

[29]​ Ring of Honor hace su debut en eventos pay per view con, Respect is Earned, formando equipo con Nigel McGuinness contra Danielson y Takeshi Morishima siendo derrotados; luego de esta lucha, KENTA participa varios meses con la compañía compitiendo contra rivales, Davey Richards y su grupo, los No Remorse Corps.

[30]​ La noche siguiente KENTA lucha en contra de Misawa por the GHC Heavyweight Championship siendo derrotado.

Regresa un par de semanas después para retar a Davey Richards una vez más, así como hacer su segunda aparición en un evento pay per view en Take No Prisoners haciendo equipo con Tyler Black en contra de Katsuhiko Nakajima y Austin Aries.

[39]​ KENTA hizo su debut el 11 de septiembre en NXT Take Over: Fatal 4 Way, donde se dio a conocer ahora bajo el nombre de Hideo Itami, pero fue interrumpido por The Ascension a quienes confrontó sacando del ring, iniciando su primer feudo en la empresa.

Después de perder otro combate, esta vez ante The Brian Kendrick y Gentleman Jack Gallagher, Itami empujó a Tozawa, causando su separación como equipo.

El 29 de enero en 205 Live, se enfrentaría por última vez a Akira Tozawa, perdiendo nuevamente.

En NJPW Strong: Lion's Break Contender, junto a El Phantasmo & Hikuleo derrotaron a Fred Rosser, Lio Rush & TJP, después del combate fue atacado por el Campeón Peso Pesado de los Estados Unidos de la IWGP Jon Moxley que hacía su regreso.