[1] Montenegro comenzó a practicar deportes a partir de los 5 años, interesándose en el fútbol y en el baloncesto;[2] sin embargo pronto dejaría al primero para dedicarse enteramente al segundo.Formado en la cantera del club Leandro N. Alem, se destacó por su figura alta y espigada, infrecuente en alguien de su edad.[9] Montenegro sólo jugó 4 partidos con los Tigers, antes de lesionarse y renunciar a su carrera universitaria, manifestando su disconformidad con su estatuto como atleta amateur.Se unió posteriormente a los Gigantes de Carolina del Baloncesto Superior Nacional, donde jugaría 12 encuentros y promediaría 10,2 rebotes por partido.Jugó allí 43 partidos hasta mediados de 1990, promediando 20 puntos y 10 rebotes por encuentro.[12] Si bien el objetivo de Montenegro era permanecer en Europa, la mala relación con los dirigentes y ciertos asuntos disciplinarios le impusieron su anticipado retorno a la Argentina.[14] Tiempo después, Montenegro confesaría: De todos modos su equipo perdería luego la final del campeonato ante GEPU.Argentina enfrentó al Dream Team de Estados Unidos, comandado por Michael Jordan, Charles Barkley y Larry Bird.Después de su participación en el campeonato americano en Estados Unidos, Montenegro se unió al Basket Brescia, haciendo así su retorno a la Serie A2 italiana.Su situación de indisciplina -provocada, en parte, por sus adicciones-[19] complicó su vínculo con Estudiantes de Bahía Blanca, a donde había regresado a jugar en la temporada 1995-96 y promediaba 21,3 puntos, 6,5 rebotes y 2,3 asistencia por partido hacia la mitad del certamen, jugando casi ad honorem.[20] Montenegro retornó a la competición en el Torneo Nacional de Ascenso, la segunda división argentina, como refuerzo del Deportivo Valle Inferior.Estuvo presente en el inicio de la siguiente temporada, pero, tras disputar 9 partidos, una lesión volvió a dejarlo varios meses inactivo.En 2007 presentó su candidatura a concejal de Bahía Blanca por el partido PRO, pero no resultó electo.