El resto del elenco está formado por sus empleados, interpretados por Eva LaRue, Patrick Bristow y Cindy Ambuehl.
El programa recibió una respuesta negativa de los comentaristas, quienes criticaron su comedia sexual y a sus personajes.
[2][3] Retratados como opuestos el uno del otro,[4] Warren es quien está más involucrado en la gestión de la agencia que Jack.
[6] El resto del personal de la agencia, incluye a dos consejeros románticos: Carmen (Eva LaRue) e Ian ( Patrick Bristow).
[3][5] Karen Dior y Bernie Kopell fueron estrellas invitadas en la serie en donde se interpretaron a ellas mismas.
[8][9] Jim Lange, a quien Jack había idolatrado desde la infancia, también aparece en un episodio como él mismo.
[5] Alan Frutkin, de The Advocate, comparó el programa con las comedias Friends and Married... with Children.
A pesar de estar en Miami Beach, Head Over Heels fue filmada en Los Ángeles.
[3] Durante la producción, Connie Stevens estaba preparada para interpretar a la madre de los Baldwins en un papel recurrente.
[13][18] United Paramount Network ordenó tres nuevas comedias para la temporada de televisión 1997–1998: Head Over Heels, Hitz y Good News.
[22] Aunque United Paramount Network dirigió su programación a audiencias afroamericanas, Head Over Heels no cuenta con un actor negro.
[6] Sandler y Keith Marder, de Los Angeles Daily News, sintieron que los personajes del programa se basaban en clichés.