Se formó en el pequeño Junior College de Friendship, aunque posteriormente jugó durante algún tiempo en el mítico Rucker Park de Nueva York.

En 1972 ganaron la liga, y Wingo fue elegido MVP de la competición.

[3]​ Mediada la temporada 1972-73 fichó por los New York Knicks,[4]​ y en su primera temporada consiguió el anillo de campeón de la NBA tras derrotar a Los Angeles Lakers en las Finales, promediando 1,5 puntos y 1,2 rebotes por partido.

[6]​ Tras no ser renovado, se fue a jugar al Pallacanestro Cantù de la liga italiana durante dos temporadas, y otras dos con el Basket Mestre, con quienes ascendió de la Serie A2 a la A1.

En sus cuatro años en Italia promedió 17,5 puntos y 12,3 rebotes por partido.