Una graduada del Academy of Live and Recorded Arts, Waddingham ha tenido una carrera larga en el teatro de Londres, incluyendo su papel de Starbird en Space Family Robinson (Julian y Stephen Butler, 2002);[3]​ Suzanne Valadon en Lautrec.

[4]​ Sin embargo, es debido a su papel de Lady of the Lake en Spamalot (en la producción londinense y en Broadway), que es conocida; recibió una nominación al Premio Laurence Olivier por su trabajo.

Recibió críticas positivas por su papel de Desirée Armfeldt en A Little Night Music.

[5]​ Waddingham recibió otra nominación al Premio Laurence Olivier en 2010 por Mejor Actriz en un Musical por su actuación en Night Music.

[10]​ Waddingham ganó el Premio whatsonstage.com Theatergoers por Mejor Actriz Secundaria en un Musical debido a su actuación.