Su avance cinematográfico fue en la comedia romántica Boomerang (1992), junto a Eddie Murphy, que la llevó a películas como la comedia familiar The Flintstones (1994), la comedia-drama política Bulworth (1998) y la película para televisión Presenting Dorothy.

Es la única mujer afrodescendiente que ha ganado el Premio Óscar a mejor actriz principal.

Dandridge fue la primera actriz afrodescendiente candidata a un Óscar como protagonista en Carmen Jones, de Otto Preminger, y cuya interpretación le valió a Halle un premio Emmy y un Globo de Oro.

En 1998, Berry recibió elogios por su papel en Bulworthcomo una mujer inteligente criada por activistas que le da a un político (Warren Beatty) una nueva oportunidad de vida.

[8]​ Al principio, se negó a ser filmada en esa tesitura (tomando el sol), pero cambió de opinión cuando Warner Brothers aumentó considerablemente sus honorarios.

Pero Berry consideró estas historias como rumores y se apresuró a desmentirlas.

[13]​ Berry ha dicho de la escena: "Es llamativa", "emocionante", "sexy", "provocativa" y "me mantendrá ahí fuera tras ganar un Óscar".

La escena del bikini fue rodada en Cádiz; se informó que el lugar era frío y ventoso, y se han publicado imágenes de Berry envueltas en toallas gruesas entre tomas para tratar de mantenerse calientes.

[16]​ Fue un éxito moderado en la taquilla estadounidense (60 millones de dólares); ganó otros 80 en el extranjero.

Berry protagonizó el papel principal en la película Catwoman,[17]​ por la que recibió 12,5 millones de dólares.

[18]​[19]​ Además, Hale Berry fue distinguida con el Premio Razzie a la peor actriz por su papel; sin embargo, ella hizo de tripas corazón y apareció en la ceremonia para aceptar el premio en persona (lo que la convierte en la tercera persona y el segundo actor en hacerlo) [48], demostrando así su sentido del humor y considerando una experiencia necesaria estar al "fondo del rock" para poder llegar a estar "en la parte superior".

[21]​ Su próximo estreno en 2007 fue el drama Things We Lost in the Fire, coprotagonizada por Benicio del Toro, donde interpretó el papel de una viuda reciente que simpatiza con el problemático amigo de su difunto esposo.

[24]​ Berry fue productora y actriz protagonista del drama basado en una historia real, Frankie and Alice, estrenada en 2010.

A menudo no jugamos roles como este, donde las personas comunes se vuelven heroicas y hacen algo extraordinario".

[33]​[34]​[35]​ USA Today comentó: "Ella [Halle Berry] le da dignidad y gravedad a Molly, una inteligencia proyectada que te permite comprarla como astronauta y ver lo que le ha ocurrido como aterradora en lugar de ridícula.

[36]​También en 2014, Berry lanzó una nueva compañía de producción, 606 Films, con el socio productor Elaine Goldsmith-Thomas.

La nueva compañía surgió como parte de un acuerdo para que Berry trabaje en Extant.

[39]​ En la película, ella actuaba como una camarera que seguía un vehículo cuando su hijo es secuestrado por sus ocupantes.

Si bien la respuesta crítica hacia la película fue mixta, recaudó US $ 414 millones en todo el mundo.

[45]​ Al igual que la actriz y cantante Dorothy Dandridge, a quien personificó en una película biográfica en 1999, Halle Berry sufrió maltrato por parte de uno de sus primeros novios, quien le causó una importante disminución en la capacidad auditiva.

Berry también terminó con Gabriel Aubry, su novio modelo, y el padre de su hija Nahla cuando esta tenía 2 años.

Su propia auto-identificación se ha visto influida por su madre, como la actriz ha dicho en una ocasión con estas palabras:

"[51]​ Para la revista Ebony marzo de 2011, Berry habló sobre las relaciones raciales, dando su opinión sobre lo que constituye la propia raza.

Y creo que, en gran medida, eso se basa en cómo el mundo la identifique.

"Yo me identifico como una mujer negra, pero siempre he querido integrar a mi madre y el lado blanco de lo que soy también.