Hailee Steinfeld ganó más prominencia por sus papeles principales en Ender's Game (2013), Romeo & Juliet (2013), Begin Again (2013) y 3 Days to Kill (2014).

Hailee Steinfeld hizo su gran avance en la música después de interpretar «Flashlight» en Pitch Perfect 2 (2015).

Poco después firmó con Republic Records y lanzó su sencillo debut, «Love Myself».

En mayo de 2020, Hailee Steinfeld lanzó su segundo EP, Half Written Story, que fue apoyada por los sencillos «Wrong Direction» y «I Love You's».

[4]​ Su prima hermana materna, la actriz True O'Brien, apareció en un comercial de televisión cuando Steinfeld tenía ocho años, lo que la inspiró a intentar actuar también.

[23]​ El papel estaba pensado originalmente para una actriz de 22 años; Había preocupación por la desnudez en la película, pero su director explicó que cuando Steinfeld fue elegida, se cambió el guion para hacerlo apropiado para la edad.

[24]​ La película se estrenó en octubre de 2013 con malas críticas en los Estados Unidos e internacionalmente.

[26]​ Steinfeld interpretó a Violet, una de las protagonistas del drama romántico Begin Again.

[29]​ Paramount Pictures cerró un acuerdo en 2011 por los derechos cinematográficos de la novela Forgotten de Cat Patrick y anunció que interpretaría a London Lane en un proyecto que aún no se había filmado en 2015.

Steinfeld fue elegida originalmente para interpretar el papel principal femenino en la película de 2015, For the Dogs, pero fue reemplazada por la actriz Emma Roberts.

[33]​ En octubre, fue elegida para interpretar a Hadley en The Statistical Probability of Love at First Sight, basada en la novela del mismo nombre de Jennifer E.

[40]​ Steinfeld coprotagonizó Pitch Perfect 2, junto a Anna Kendrick, Rebel Wilson y Elizabeth Banks, quien también dirigió.

[42]​ En mayo, Republic Records anunció el contrato discográfico y que Steinfeld estaba trabajando en su primer lanzamiento.

[55]​ La canción recibió críticas positivas y alcanzó el puesto 58 en la lista Billboard Hot 100 en los Estados Unidos.

[56]​ Se lanzó un vídeo musical que recibió elogios por su mensaje de abrazar la individualidad.

[58]​ En septiembre de 2017, Steinfeld lanzó el sencillo «Let Me Go», una colaboración con el productor discográfico sueco Alesso con Florida Georgia Line y Andrew Watt, que alcanzó el puesto 14 en la lista Mainstream Top 40.

[61]​ La canción fue recibida con críticas positivas y alcanzó el puesto 12 en la lista de sencillos Bubbling Under Hot 100.

[68]​ Ese mismo mes, presentó y actuó en los MTV Europe Music Awards de 2018 en Bilbao, España.

[86]​ Steinfeld retomará el papel en futuras películas, y señaló que ha firmado un contrato para múltiples proyectos.

[90]​ Cumpliendo dos años desde la última vez que lanzó música, «Coast» se lanzó el 28 de julio de 2022 y fue un «sencillo eufórico, impulsado por guitarra y percusión», con el rapero estadounidense Anderson Paak.

[96]​ Steinfeld dijo en una entrevista de 2016: «Con [mi] música, siento que puedo ser yo misma, contar mi propia historia y tomar mis experiencias de vida y no ponerlas en otra historia, sino en mis propias palabras».

[101]​ Otros artistas que Steinfeld ha citado como influencias incluyen a Britney Spears, Tori Kelly, Selena Gomez, Bruno Mars y Justin Timberlake.

[64]​ También ha dicho que creció escuchando Boyz II Men y Luther Vandross debido al amor de su madre por ellos.

En 2016, fue nominada al Globo de Oro a la mejor actriz por The Edge of Seventeen.

[105]​ Su sencillo de 2015, «Love Myself», debutó en la lista Billboard Pop Songs en el puesto 27 (luego alcanzó el puesto 15), marcando el debut más alto para una artista solista en la lista en 17 años, desde «Torn» de Natalie Imbruglia en 1998.

[106]​[107]​ La canción pasó a ser certificada dos veces platino por la Recording Industry Association of America (RIAA).

[110]​ Comenzó a salir con el cantante irlandés Niall Horan en diciembre de 2017 y rompió casi un año después.

En el set de True Grit, Steinfeld creó un «frasco de malas palabras»; Cada vez que alguien pronunciaba la palabra «joder», Steinfeld cobraba cinco dólares al perpetrador, mientras que otras vulgaridades valían un dólar.

[123]​ Steinfeld ha hecho varias apariciones públicas durante eventos benéficos, como la Hot Pink Party 2014 de la Breast Cancer Foundation,[124]​ la gira iHeartRadio Jingle Ball 2015[125]​ y el WE Day 2019 en California.

[126]​ En 2016, Steinfeld participó cantando «Santa Claus Is Coming to Town» con otros cantantes y celebridades.