Se inicia en el año 2008 donde asume las riendas de la 3.ª división (equipo reserva) del Tacuarembó Fútbol Club donde tiene una buena campaña, por lo que en 2009 es ascendido para dirigir el primer equipo en Tacuarembó Fútbol Club, donde pese a tener una mala campaña, la directiva lo confirma para que siga dirigiendo en 2010 teniendo en ese mismo año una campaña igual de mala a la anterior por lo que decide dar un paso al costado.
Luego obtiene el Integración derrotando a la Selección de Colonia, campeona del Interior.
En ese Uruguayo River luchó todo el año por ambos torneos (en el Torneo Apertura estuvo a punto de campeonar pero empató en la última fecha ante Defensor Sporting) y también la tabla anual, pero volvió a quedarse sin el premio máximo.
El 5 de diciembre de ese año se consagra campeón tras vencer al descendido Mushuc Runa, obteniendo su segundo título como entrenador, y llevando al cuadro torero a conseguir su decimoquinta estrella nacional.
[3] En su primer torneo completo como entrenador del Club Santos Laguna en el apertura 2019 logró el liderato siendo la mejor ofensiva, sorpresivamente fueron eliminados por Monterrey en cuartos de final que a la postre sería el campeón de aquel torneo.
En el Torneo Guardianes 2021 logró acceder a la liguilla por medio del repechaje con un triunfo sobre Querétaro por 5-0.
En la final se enfrentaron al Cruz Azul, que fue el líder general del campeonato, en la ida la escuadra de Guillermo Almada sucumbió por 1-0 ante la máquina cementera y en la vuelta empataron 1-1 consiguiendo así un subcampeonato en la Liga MX.
Este movimiento llegó poco después de su salida del Santos Laguna, donde había dejado una impresión duradera.
Almada, con su enfoque dinámico y ofensivo, estaba listo para imprimir su sello en los Tuzos de Pachuca.
Desde el comienzo, el equipo mostró una notable mejoría, terminando la fase regular como líderes con un impresionante total de 38 puntos.
Este logro no solo reflejó su capacidad para revitalizar el ataque, sino también su habilidad para inspirar a sus jugadores.
Luego, en las semifinales, enfrentaron al poderoso Club América y avanzaron a la final con un convincente 4-1 global.
La fase regular los vio terminar en cuarto lugar con 32 puntos, mostrando consistencia y fuerza.
En la temporada Clausura 2023, Pachuca, bajo la dirección de Almada, continuó mostrando un rendimiento sólido, terminando en el quinto lugar con 30 puntos.
Pachuca, con Guillermo Almada al mando, logró uno de sus mayores éxitos en la Concacaf Champions League.
Su capacidad para desarrollar jóvenes talentos ha sido clave, brindando oportunidades a jugadores emergentes y consolidando una base sólida para el futuro del equipo.