Los hermanos eran conocidos como The Hines Kids, y actuaban en clubes nocturnos de Miami, Florida, con Cab Calloway.

«Borró los tempos a propósito», escribió la historiadora del claqué Sally Sommer, “lanzando una cascada de toques como guijarros tirados por el suelo”.

En ese momento, alineó el claqué con los últimos experimentos de forma libre del jazz, la nueva música y la danza posmoderna».

[5]​ A lo largo de su carrera, Hines quiso y siguió siendo un defensor del claqué en Estados Unidos.

En 1986, cantó un dúo con Luther Vandross, titulado There's Nothing Better Than Love, que alcanzó la posición n.º 1 en las listas Billboard R&B.

[9]​ Hines apareció en películas como The Cotton Club, White Nights, Running Scared, Tap y Waiting to Exhale.

[10]​ En 1990, Hines visitó a su ídolo, Sammy Davis, Jr., que estaba agonizando por un cáncer de garganta.

En televisión, protagonizó su propia comedia en 1997, The Gregory Hines Show'], que se emitió durante una temporada en CBS, y tuvo un papel recurrente de Ben Doucette en Will & Grace.

En una entrevista de 1987, Hines dijo que a menudo buscaba papeles escritos para actores blancos, "prefiriendo su mayor alcance y dinámica."

Ganó el Daytime Emmy Award for Outstanding Performer in an Animated Program por este papel en 2003.

[17]​ Durante los últimos tres años de su vida, estuvo comprometido con la culturista Negrita Jayde, que residía en Toronto.

[18]​ Está enterrado en el cementerio Saint Volodymyr's Ukrainian Catholic Cemetery, en Oakville (Ontario).