Durante su carrera jugó para varios equipos, como East Fife, Hibernian Football Club, Chelsea, Tottenham, Rangers y Hearts.

Su partido más famoso fue por hacer el truco del sombrero en el 1995-96.

Final de la copa escocesa al ayudar a Rangers y Hearts en una victoria de 5-1.

[1]​ También tiene el honor de ser el primer jugador en tocar el balón en el mundial de Francia 98, en el partido inaugural entre Escocia y Brasil q acabaría cn la victoria de los cariocas por 2 goles a 1.

Su hijo, Scott, es actualmente un jugador juvenil de Rangers, que juega en la posición central.