En su debut marcó los cinco goles de un partido contra jugadores tres años mayores que él.

Tras diversos rumores sobre su posible marcha a otros clubes, finalmente se quedó la temporada 2016-17 en Lisboa siendo ya un jugador titular indiscutible con solo 19 años.

Aun así no pasaba desapercibido para diversos clubes de Europa, con los que su agente Jorge Mendes mantenía conversaciones.

[3]​ Se buscaba reforzar al equipo de cara a intentar alcanzar el liderato del A. S. Mónaco en la Ligue 1 y llegar lo más lejos posible en la Liga de Campeones a las órdenes del técnico Unai Emery, aunque esta competición Guedes no podía disputarla porque ya había participado con Benfica.

[4]​ Debutó el 9 de septiembre en la 3.ª jornada, en el empate 0-0 frente al Atlético de Madrid en Mestalla, y rápidamente entró en la dinámica del equipo y volvió a sentirse futbolista importante.

[7]​ Su gran juego no pasó desapercibido para otros grandes y empezó a sonar el interés del Real Madrid en ficharle,[8]​ y se convirtió además en el futbolista que más faltas recibía del equipo.

Su segundo partido fue tres días después en otro amistoso que se ganó 0-2 a Luxemburgo, pero volvió con la selección sub-21.