Se formó en las categorías inferiores del Atalanta de Bérgamo.
Tras un año en el Cagliari, fue transferido al Campania, un equipo de Nápoles.
En las temporadas siguientes, el Atalanta finalizó en el séptimo y noveno lugar de la máxima división italiana; sin embargo, en el 2003 Vavassori fue cesado a pocas fechas del término de la temporada, con el Atalanta en las últimas posiciones de la tabla.
En 2004 fue contratado por el Ternana, pero dimitió tras pocos partidos, debido a unas incomprensiones con los jugadores.
El 18 de abril de 2007 fichó por el Avellino y, tras ganar los Play-off contra el Foggia, logró otro ascenso a la Serie B.