Antes del Club Atlético Peñarol, jugó en un equipo de Fray Bentos, capital de Río Negro, donde luego llegaría a Peñarol con 15 años para jugar en la quinta división.

En el año 2010 fue dirigido por Diego Aguirre, en Peñarol, coronándose campeón del Campeonato Uruguayo 2009-10, jugando como titular en todos los partidos, en la posición de volante ofensivo y por las bandas, junto con Jonathan Urretaviscaya.

Debido a sus actuaciones en Bolonia fue transferido al Southampton de Inglaterra.

[1]​ donde convirtió su primer gol en la sexta fecha, frente al Everton.

En su paso por el club Middlesbrough Football Club, por sus grandes actuaciones fue elegido como el jugador que convirtió el mejor gol en Inglaterra en el mes de octubre de 2016 tras anotar contra Bournemouth, según una encuesta realizada.