[5]​ Comenzó su carrera como entrenador en el Woodrow Wilson High School de Nueva Jersey, equipo al que dirigió tres años, consiguiendo un campeonato estatal.

Pero tras una buena primera temporada, las dos siguientes la universidad se vio sancionada por la NCAA por diversas irregularidades cometidas en la época del entrenador antecesor, Bob Wade, sancionándoles dos años sin poder acudir a la postemporada, y un año sin retransmisiones de televisión.

[8]​ En 2001 llevó a los Terrapins a disputar la primera Final Four de su historia, en la que cayeron ante Duke en semifinales,[9]​ mientras que al año siguiente disputarían su primera final nacional, en la que derrotaron a Indiana, obteniendo su primer y hasta la fecha único título de campeón.

[10]​ Se convirtió en el primer entrenador en ganar una final nacional sin contar en su plantilla con algún McDonald's All-American desde su irrupción en 1979, y en el primer entrenador en llevar a su alma mater al campeonato desde que Norm Sloan hiciera campeón a North Carolina State en 1974.

[11]​ Tras 22 temporadas con los Terrapins, se retiró en 2012,[2]​ tras haber conseguido 465 victorias por 262 derrotas, un 64,7 % de triunfos.