[2]​ Cahill se inició como futbolista en la cantera del AFC Dronfield de su localidad natal.

[7]​ Quince días después marcó su primer gol en el derbi ante el Birmingham City (3-1) con un espectacular remate de volea.

[10]​ En el equipo inglés disputó 130 encuentros de Premier League como titular, siendo sustituido solamente en tres ocasiones.

[15]​ En la campaña 2013-14 no consiguió ningún título, pero sus buenas actuaciones le permitieron ser incluido en el equipo del año por la PFA.

[16]​ Al año siguiente logró su primer título de Premier League, en el que colaboró con 36 encuentros.

[26]​ Pasado ese tiempo, en los que jugó 47 partidos, abandonó el club tras no ser renovado.

Así, se convirtió en el primer jugador del Bolton en marcar para la selección desde que lo hiciera Ray Parry en 1959.

[35]​ En junio de 2016 participó en la Eurocopa 2016, nuevamente siendo titular en los cuatro partidos que jugó su selección.