Gambling with the Devil es el decimosegundo álbum de la banda Helloween y fue lanzado el día 29 de octubre del 2007.Es el segundo álbum más largó de Helloween.Sus sencillos son "As Long is I Fall","Paint New World","Final Fortune","Dreambound" y "I.M.E."
El sencillo As Long As I Fall fue filtrado en internet en septiembre por un grupo de Hackers.