[1] Posteriormente, se incluyó en la banda sonora del filme, cuando el productor musical Phil Ramone consideró que podría usarla en los planos iniciales.
[1] Como la canción fue grabada en el sello Geffen, la administración de Sire Records, discográfica de Madonna, solicitó no ponerla a la venta en Estados Unidos pues temían que su disponibilidad comercial fuese perjudicial para los sencillos del álbum Like a Virgin y el otro tema distribuido por Geffen, «Crazy for You».
[2] El maxisencillo editado en el Reino Unido contiene la mezcla extended dance, la remezcla instrumental y la canción «Nature of the Beach» de Black N' Blue.
[3] Cerca del final, la coda de la canción utiliza una nueva secuencia musical, con la melodía silbada y la línea You can't stop me now («No puedes detenerme ahora») poniendo fin a los ecos.
[8] En la letra Madonna afirma su independencia y su actitud temeraria con la vida ante un amante que, según ella, no sería capaz de entender o mantener su ritmo.
Soto agregó: «"Gambler" es la única respuesta posible a una danza lenta que te deja tan insatisfecho como cinco minutos antes.
[11] Robert Christgau, en su reseña a la banda sonora, le dio una opinión variada y comentó que «si te cansas con "Gambler",[...] harías lo mismo sin "Hungry for Heaven" de Dio y "Lunatic Fringe" de Red Rider».
[14] En el mismo conteo, Jude Rodgers de The Guardian la ubicó en la posición 49 y la llamó «[una canción] incómoda pero agradablemente punky».
[22] En los demás mercados europeos, alcanzó los diez primeros puestos en las listas de Bélgica, Irlanda, Italia, Noruega y Países Bajos.
[23][27] En Australia, debutó en el conteo Kent Music Report en el puesto catorce y llegó hasta la décima posición.
[29] Al comenzar la introducción de guitarra, la cantante aparecía en el escenario lateral bailando enérgicamente, mientras unas luces intermitentes la iluminaban.
[29] La actuación figuró en el álbum en vídeo Madonna Live: The Virgin Tour, filmado en el concierto de Detroit.