En 1990, a los 19 años pasó al Newells Old Boys de (Argentina), donde no tendría mucha participación.

Luego jugaría de titular y con regularidad en el Central Córdoba Rosarino, equipo con el que pierde la final por el ascenso a primera en 1992.

Para 1996 emigraría al fútbol mexicano, teniendo una destacada participación en Santos Laguna, consiguiendo ganar el torneo Invierno 1996 y sería campeón de goleo en el Verano 1997.

En 2003 regresaría nuevamente al Pachuca y por tercera ocasión sería campeón en el Apertura 2003.

Caballero fue llamado por Javier Aguirre a la Selección Mexicana en nueve ocasiones jugando ocho partidos, llevándolo incluso al Mundial de Corea-Japón 2002, aunque su convocatoria no fue muy bien vista,[4]​ por ser un jugador naturalizado mexicano.