[4]​ Estudió teatro en la Escuela Juilliard en Nueva York, bajo la dirección de John Houseman y Marian Seldes.

Un año después tuvo su debut en Broadway, en la obra The Lady from Dubuque de Edward Albee.

En 2009 consiguió un papel recurrente en la serie How I Met Your Mother como Loretta, la madre de Barney Stinson.

[12]​ En ese mismo año, Conroy interpretó a Peggy Haplin, un personaje secundario en la serie de la ABC Happy Town.

[15]​ Para la segunda temporada, Conroy volvió formar parte del programa, esta vez llamado Asylum y ambientado en un hospital psiquiátrico; como Shachath o Ángel de la Muerte.

[16]​ Lo mismo sucedió en las dos temporadas siguientes: en 2013, Conroy interpretó a Myrtle Snow en Coven, un personaje basado en la editora de moda Diana Vreeland,[17]​ y el año siguiente participó en la cuarta temporada, American Horror Story: Freak Show en el papel de Gloria Mott.

[18]​ En 2015, Conroy protagonizó la película independiente No Pay, Nudity junto a Gabriel Byrne y Nathan Lane.

[23]​[24]​ Conroy ha estado casada dos veces: la primera en 1980 con Jonathan Furst del que está divorciada y la segunda con Jan Munroe, desde 1992 hasta la actualidad.