Brindó una «actuación característicamente emotiva»[16]​ en la película Smoke de 1995, dirigida por Wayne Wang y Paul Auster.

Whitaker encarnó a un asesino a sueldo seguidor de la doctrina samurái en Ghost Dog: The Way of the Samurai, una película de 1999 escrita y dirigida por Jim Jarmusch.

[3]​ Justo como ocurrió en la película Bird, el actor se sumergió nuevamente en el mundo de su personaje, estudiando filosofía oriental y realizando meditación durante largas horas para desarrollar y perfeccionar su interpretación.

[1]​ Jarmusch afirmó a los entrevistadores que desarrolló el personaje principal con Whitaker en mente.

[20]​ Battlefield Earth ganó siete premios Razzie y Whitaker fue nominado como peor actor de reparto en dichos premios, nominación que ganó su compañero de reparto, Barry Pepper.

[22]​ En 2001 el actor realizó un pequeño papel en el cortometraje The Follow, dirigido por Wong Kar-wai, uno de los cinco cortos producidos por BMW ese año para promocionar sus automóviles.

[8]​ En 2006 Whitaker encarnó al líder político ugandés Idi Amin en la película El último rey de Escocia, actuación que le valió críticas muy positivas, así como múltiples premios y reconocimientos.

[24]​[25]​ Para interpretar al dictador, Whitaker tuvo que engordar 25 kilos y aprender a tocar el acordeón.

[1]​ Su actuación le valió el Premio de la Academia en la categoría de mejor actor, convirtiéndose en el cuarto actor afrodescendiente en la historia en conseguirlo tras Sidney Poitier, Denzel Washington y Jamie Foxx.

[28]​ En 2007 Whitaker interpretó al doctor James Farmer en el drama biográfico The Great Debaters, actuación por la que recibió una nominación a los premios NAACP Image en la categoría de mejor actor de reparto.

[30]​[31]​ Ese mismo año integró el reparto del drama musical Black Nativity y coprotagonizó The Last Stand, interpretando a un agente del FBI que persigue a un narcotraficante.

[39]​ En 2023, Whitaker interpretará al entrenador de boxeo Doc Broadus en Big George Foreman.

Se unió al próximo proyecto Megalopolis de Francis Ford Coppola.

En la serie Diff'rent Strokes interpretó a un matón en el episodio de 1985 «Bully for Arnold».

A lo largo de la década de 1990, Whitaker actuó en varias películas para televisión que se emitieron por el canal HBO, incluyendo Criminal Justice, The Enemy Within y Witness Protection.

En 1995 dirigió Waiting to Exhale, película basada en la novela homónima de la autora estadounidense Terry McMillan.

[50]​ Whitaker continuó su carrera como director con la comedia romántica de 1998 Hope Floats, protagonizada por Sandra Bullock y Harry Connick, Jr.

Dirigió a Katie Holmes en la comedia romántica First Daughter en 2004, película en la que también se desempeñó como productor ejecutivo.

[3]​ Con la productora Significant Productions, Whitaker y su socia Nina Yang Bongiovi produjeron la película Fruitvale Station, cinta que ganó el Gran Premio del Jurado y el Premio del Público por una película dramática estadounidense en el Festival de Cine de Sundance en 2013.

[51]​ Otras películas producidas por el dúo fueron Repentance (2013), Dope (2015) y Sorry to Bother You (2018).

[52]​ También produjo un documental filmado en la Penitenciaría Estatal de Luisiana titulado Serving Life (2011).

Como Embajador de Buena Voluntad, Whitaker trabaja con la UNESCO para apoyar y desarrollar iniciativas que empoderen a los jóvenes y les impidan ingresar o permanecer en ciclos de violencia.

[61]​ En 1996 Whitaker se casó con la actriz Keisha Nash, a la que conoció durante el rodaje de la película Blown Away.