En 2000, el club participó en la Copa João Havelange, que sustituyó al campeonato brasileño de ese año.

En 2003 ganó por decimosexta vez el Campeonato Piauiense, tras vencer en la final, en un partido de desempate, al Parnahyba.

En 2005 perdería por primera vez la categoría en el Campeonato Piauiense, cuando ocupó la última posición tras 14 partidos jugados y tan solo 8 puntos logrados.

Ese mismo año disputó el Campeonato Piauiense de Segunda División, en el cual terminó en primer puesto de su grupo, clasificándose así a la final del torneo y regresando al Campeonato Piauiense del 2006; en la final perdió ante Barras.

En 2008 no se realizó el torneo de ascenso, debido a esto Flamengo no pudo disputar ningún torneo profesional ese año, sin embargo disputó la Copa Piauí, la cual pudo ganar tras vencer en la final a Picos.

Disputó a su vez la Copa de Brasil, donde cayó eliminado en primera fase ante Palmeiras por 5-0 en el marcador global.

Su principal adversario futbolístico es el Ríver de Piauí, con el cual disputa el clásico estadual el "Rivengo", una tradicional rivalidad regional en el fútbol brasileño.