Montross asistió al Lawrence North High School en Indianápolis y se graduó en 1990.

En 1990 ingresó en la Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill.

En temporada sénior lideró a los Tar Heels en rebotes (8.1) y aportó 13.6 puntos en 35 partidos.

En Texas jugó 47 partidos hasta que volvió a entrar en un traspaso, esta vez a New Jersey Nets; Sam Cassell, Chris Gatling, Jim Jackson, George McCloud y Montross fueron canejados por Shawn Bradley, Ed O'Bannon, Robert Pack y Khalid Reeves.

A lo largo de su carrera en la NBA disputó 465 partidos en los que anotó 2071 puntos y recogió 2159 rebotes.