[3]​ Giaccherini inició su carrera como futbolista en el equipo juvenil del A. C. Cesena.

En 2004, fue cedido en préstamo al Forlì durante una temporada.

[4]​ En los años siguientes nuevamente fue cedido en préstamo a los equipos Bellaria Igea Marina y Pavia con los que jugó en la Serie C2.

[6]​ En 2015, el club inglés lo cedió al Bologna,[7]​ donde se quedó una temporada.

En julio de 2016 fichó por el Napoli;[8]​ permaneció un año y medio sin encontrar espacio en los onces iniciales del equipo azzurro,[9]​ hasta que en enero de 2018 pasó al Chievo Verona,[10]​ donde se retiró en el verano del 2021.