Debutó con un papel menor en Back to the Future Part II (1989), y después consiguió una serie de papeles cada vez más relevantes, que le convirtieron en un actor infantil aclamado por la crítica a la edad de nueve años, y fue nominado para varios Premios Young Artist.

Después de esto, ha interpretado papeles variados en películas que han sido bien recibidas por los críticos, como Eternal Sunshine of the Spotless Mind (2004), Sin City (2005), Green Street Hooligans (2005), Bobby (2006), Everything Is Illuminated (2006) y Grand Piano (2013).

[cita requerida] Wood protagonizó la película Day Zero (2007) y prestó voz a Mumble, en la película animada Happy Feet, personaje que le traería el cariño de los más pequeños de la casa.

Blue y, más recientemente, al personaje Wirt en la aclamada miniserie de Cartoon Network Over the Garden Wall (2014).

[10]​[11]​[12]​ Se subió por primera vez a un escenario en la escuela elemental, con la obra The Sound of Music.

También actuó, ya profesionalmente, como chico del coro en un montaje de See How They Run producido por el Marion Creative Council.

Era la película más esperada de Wood, coprotagonizada por Ian Mckellen, Viggo Mortensen, Sean Bean, Liv Tyler, Sean Astin, Christopher Lee, Billy Boyd y Dominic Monaghan, John Rhys-Davies, Orlando Bloom, Cate Blanchett, Ian Holm y Andy Serkis.

[13]​ Él y otros miembros del elenco se hicieron muy amigos durante la filmación, especialmente de Sean Astin.

También fue la voz de Wirt en la miniserie animada Más allá del jardín producida por Cartoon Network.

En una entrevista sobre Todo está iluminado, el director Liev Schreiber comentó que Wood tiene una «generosidad de espíritu» y una «bondad simple como un ser humano».