Después de que ocurrió el brote, Dwight y Sherry establecieron su residencia en la comunidad del Santuario liderada por Negan, pero Dwight y Sherry lucharon por mantenerse a su debido a las altas expectativas de Negan.

[7]​[8]​ Cuando Carl Grimes los ataca después de haber subido furtivamente a bordo del camión, Dwight golpea brutalmente al niño con ira hasta que Negan lo detiene, habiendo apreciado a Carl antes y luego Dwight es testigo de cómo Negan le plancha la cara a Mark por haberse acostado con Amber, que ahora está casada.

Dwight está más tarde presente con Negan y Carson después de que Eugene es capturado y exige que Eugene comience a construir balas para ellos en lugar de Rick, pero él se niega.

Cuando queda claro que está desarmado y no es hostil, aceptan llevarlo de vuelta con Rick.

Más tarde, se ve a Dwight ideando un plan con la Milicia, discutiendo cuál sería el mejor lugar para instalarse.

La milicia comienza a disparar, sin embargo, Dwight les ordena que retrocedan cuando la manada se acerca.

[21]​ Dwight visita a Laura, se disculpa por su comportamiento y le pregunta si todavía tiene una oportunidad con ella.

Finalmente, encuentran una fábrica abandonada invadida por caminantes y deducen que se debe haber tomado a Patty.

[25]​[26]​ Dwight regresa en el episodio "Twice as Far", luciendo su la mitad de su cara quemada.

Daryl luego le dice fríamente a Dwight que debería haberlo matado en el bosque quemado.

Negan le ordena a Dwight que tire a Daryl en una camioneta y Negan y los salvadores se van, pero emiten una advertencia de que aparecerán en la zona segura de Alexandria en una semana para cobrar su tributo.

Más tarde se le muestra dándole a Daryl comida desagradable en su celda mientras lo atormenta con música fuerte por la noche para evitar que duerma.

Negan le revela a Daryl que Dwight, su esposa Sherry y su hermana Tina se escaparon con suministros médicos antes de regresar.

[35]​[36]​ En el episodio "Service", Dwight aparece con los salvadores en la zona segura de Alexandria para recaudar ofrendas.

Más tarde se le muestra discutiendo con Sherry cómo ella dejó a Mark.

Cuando ella le pregunta cómo duerme, él responde que no y en cambio mira televisión hasta la mañana.

Luego es atacado por varios Salvadores por orden de Negan y se encuentra nuevamente en una celda.

Él está angustiado por su ausencia, pero se aferra a su anillo y deja un mensaje para ella allí.

El episodio termina con Dwight conversando con Eugene mientras los dos reconocen que aún son ellos mismos, no Negan.

[41]​ Al final del episodio "Something They Need", Dwight se lleva a Rosita fuera del Santuario y la lleva de vuelta a Alexandria, se coloca en una celda hasta que Rick llega.

Dwight, que le había proporcionado a Rick esa información, desvía la discusión a los problemas con los trabajadores ansiosos en el piso de abajo, sabiendo que si no afirman una forma de autoridad, podrían rebelarse.

Después de que termina el ataque, Dwight se va a la colonia Hilltop con los alexandrinos.

Dwight intenta explicar lo que sucedió, pero Negan no está preocupado y solo le recuerda su lealtad a los salvadores, Simon coordina con Dwight para organizar un plan para derrocar a Negan y verse en los exteriores del Santuario, cuando se encuentra con Simon en los exteriores del Santuario, Simon sugiere que Dwight debería tener la primera oportunidad de matar a Negan.

Sin embargo, gracias a Eugene haciendo balas defectuosas para los salvadores, todas sus armas explotan.

[1]​ En "Humbug's Gulch", Dwight ataca a John Dorie y June, persiguiéndolos hasta un pueblo fantasma.

Después de que resulta ser un callejón sin salida, Dwight, arrepentido por sus acciones, contempla el suicidio mientras está rodeado por una manada.

Participa en el documental del grupo y le cuenta a la gente sobre la búsqueda de su esposa.

Mientras se encuentra en una misión para responder a un llamado de ayuda, Morgan, Grace y Dwight descubren un centro comercial.

Dwight es tomado como rehén por un miembro del grupo de Logan que estaba escuchando en ese canal.

Cuando Dwight expresa incredulidad ante las afirmaciones de Virginia, Virginia señala que conoce el nombre de Sherry como prueba, ya que Dwight nunca había llamado a Sherry por su nombre durante el documental.