Era muy rápido y astuto con el balón, desplegando habilidades que giraron muchas cabezas.

Cuando era pequeño, llegó a Belgrado, ya que su padre consiguió un trabajo en el ministerio de agricultura, e ingresó a las divisiones inferiores del Estrella Roja, después de la Segunda Guerra Mundial.

El joven registraría solo una aparición más en la liga al final de esa temporada.

El talentoso volante se hizo un hueco en la nómina titular, y empezó a ser figura del club.

Contribuyó con siete goles, siendo un elemento atractivo por su calidad de juego en el medio campo del equipo.

Tuvo una importante participación en la Copa Europea de Campeones, campaña que finalizó en semifinales al ser derrotado por AC Fiorentina.

En su lugar llegó Miša Pavić quién había sido mentor de Šekularac en las fuerzas básicas.

Los oponentes incrementaron su defensiva, siendo él foco de atracción y recibiendo múltiples golpes lo que forzó su endurecimiento en los juegos.

Además, Dragoslav jugó la Eurocopa de 1960, donde Yugoslavia llegó a la final y quedó subcampeón.

En 1969, tras un año en Belgrado, el yugoslavo cruzó el Océano Atlántico, junto al técnico Toza Veselinović y llegó a la ciudad de Bogotá, la capital de Colombia para jugar en Independiente Santa Fe.

Al llegar al Atlético Bucaramanga, el yugoslavo tenía la meta de volver a retomar su nivel, sin embargo en la capital del departamento de Santander, jugó solo un partido amistoso y por problemas económicos, decidió volver a Millonarios.

En 1975, se fue a jugar al club Serbian White Eagles, del fútbol de Canadá.