Dimitrios Diamantakos debutó como futbolista profesional con el Atromitos FC, jugando un total de tres temporadas en el club.

En 2012 el Olympiacos FC fichó a Diamantakos por 200 000 euros.

Al mes de haber sido fichado, Diamantakos fue cedido al Panionios NFC.

En el mercado veraniego de 2015, Diamantakos pasó a ser propiedad del Karlsruher SC.

Dimitrios Diamantakos jugó para la Selección sub-17 de Grecia, la sub-19,[3]​ la sub-20 y la sub-21.