"Diggin' on You" alcanzó el puesto n°5 en Billboard Hot 100, número seis en Australia y n°18 en UK Singles Chart.
Un video musical fue filmado durante un concierto en vivo con la versión remix de L.A.
[1] Lynn Ford de The Indianapolis Star resumió la canción como un chico que se junta con una chica "relajándose con [su] Kool-Aid en un parque", y afirmó que contiene "un aura romántica impregnada de amor joven".
[6] Fue certificada como oro por Recorded Music NZ por ventas de 5,000 unidades.
En Reino Unido, "Diggin' on you" se posicionó en n°18 en el UKSingles Chart, donde permaneció por cinco semanas.