Diego no tuvo una formación juvenil profesional, jugaba por diversión en City Park de la Liga Universitaria, cuando cumplió los 18 años y culminó sus estudios de bachillerato sus padres lo dejaron decidir su futuro.
Fue ascendido al primer equipo por el entrenador Daniel Pecho Sánchez para la temporada 2010-11, junto a su compañero Matías Vecino.
[2] Debutó como profesional el 28 de agosto de 2010, ingresó al minuto 79 por Diego Martiñones para enfrentar a Cerro en la fecha 2 del Torneo Apertura y empataron sin goles en el Estadio Parque Palermo.
En su primera temporada como profesional jugó 14 partidos y convirtió 1 gol, su equipo finalizó la tabla anual en décimo lugar, pero debido a los promedios descendieron de categoría.
En paralelo a su actividad deportiva cursó la carrera universitaria a lo largo de los años, en 2017 intentó culminarla y solicitó mesas especiales para dar sus últimos 2 exámenes, pero su pedido fue rechazado.