Demetrio Calcocondilas

Jorge tuvo que exiliarse junto con toda su familia al Despotado de Morea, en el Peloponeso.

Entre sus alumnos se cuentan Janus Lascaris, Poliziano, León X, Baldassare Castiglione, Giglio Gregorio Giraldi, Pico della Mirandola, y Giovanni Maria Cattaneo.

Durante su estancia en Padua, Chalkokondyles compuso varias oraciones y tratados pidiendo la liberación de su patria, Grecia,[2]​ de lo que él llamaba "el Turco, esos bárbaros abominables, monstruosos e impíos”.

El destacado erudito clásico alemán Johannes Reuchlin fue uno de sus alumnos en Florencia.

[10]​ Durante este tiempo fue maestro de Gian Giorgio Trissino, a quien transmitió la pasión por el estudio de la lengua griega antigua y el amor por la literatura clásica latina.

Según Benedicto Giovio, Poliziano habría criticado a Chalkokondyles como «aridus atque ieiunus» (árido y ayuno)[11]​ mientras que Erasmo de Rotterdam lo elogió como "probus" y "eruditus" pero de una "mediocritas" intelectual fundamental.

[12]​ En cambio, Trissino lo tuvo en tal estima que a la muerte de su maestro le dedicó una placa conmemorativa[13]​ aún existente en Santa Maria della Passione.

Placa dedicada a Chalkokondyles en su tumba en Milán.