Decemberunderground es un disco de que muestra al grupo experimentando con una paleta musical más amplia, donde incorporan elementos del punk, hardcore, rock, pop, música gótica, industrial y electrónica.

Comercialmente es el disco más exitoso del grupo: alcanzó la primera posición en la lista Billboard 200 luego de vender 182 000 copias en su primera semana y recibió la certificación de platino en los Estados Unidos, Australia, Canadá, y plata en el Reino Unido.

Del álbum se extrajeron los sencillos «Miss Murder», «Love Like Winter» y «The Missing Frame».

En septiembre del año 2000 AFI publicó su cuarto álbum de estudio, The Art of Drowning, bajo el sello discográfico Nitro Records.

El lanzamiento resultó un éxito y rápidamente se convirtieron en una banda «grande» para una compañía independiente.

[14]​[15]​[16]​ AFI continuó la gira pero a principio de marzo, en un espectáculo en Florida, Havok se volteó hacia el guitarrista Jade Puget mientras cantaba «...but home is nowhere» para decirle que no podía seguir y se retiró del escenario.

[25]​[23]​ A las tres semanas contaban con un repertorio suficiente para crear un álbum, pero no querían tomar ese primer lote porque Havok tenía en mente contar con un gran volumen de canciones para elegir al momento de entrar al estudio.

Esto los frustró, pero también les ayudó a escribir mejores canciones, e inmediatamente compusieron «Miss Murder», «Summer Shudder» y «The Missing Frame».

Puget estaba satisfecho con el sonido de guitarra logrado en Sing the Sorrow y del mismo modo creía haber encontrado su propio estilo, por lo que no deseó realizar cambios drásticos.

[40]​ Carson mencionó a «Kiss And Control» como la única en la que se acercó a «tocar demasiado» y comentó que hay partes en el estribillo final donde hizo fills con el bombo y en otro en los versos al estilo de Bonham.

[31]​ Al mismo tiempo, el grupo tenía varias canciones programadas para grabar, pero que no estaban logrando ensamblar.

La pista finalmente no formó parte del conjunto principal de canciones destinadas para el álbum, pero a Wood le encantó su maqueta y les solicitó que trabajaran en ella.

No obstante, aunque en ese momento todos habían concluido sus interpretaciones para el disco, la banda accedió a grabarla.

[44]​ Varios periodistas musicales han atribuido los temas del disco al desapego, la belleza, la muerte, el suicidio, la separación, la soledad y la desilusión.

[27]​ La canción empieza con teclados, se desarrolla con percusión, cuerdas, coros y no cuenta con el uso de guitarras.

[25]​ Para el guitarrista, la parte vocal en los versos tiene una «vibra dramática» reminiscente a Dave Gahan de Depeche Mode.

[58]​ «Summer Shudder» es la última canción que grabaron para el disco y es una pista donde se acentúa la experimentación con la electrónica, precisamente en su introducción con sintetizadores.

[27]​[55]​[37]​ «The Interview» es una balada que tiene una instrumentación intrincada y un sonido atmosférico construido en torno a la voz del vocalista.

[27]​ «The Interview» culmina con un outro cantado a dúo con Puget sobre una pieza instrumental donde predomina el órgano.

[64]​[61]​[27]​[55]​ Es la canción más electrónica del álbum y comienza con una introducción de bajo distintiva, pasa a una ritmo «melancólico» y termina con una voz robótica repitiendo «We are no one, We are one» («No somos nadie, somos uno») sobre un ritmo pulsante.

[59]​ Scott dijo que suena a Sing the Sorrow, pero «adornado con más efectos e instrumentación para tratar de llenar los vacíos».

Club notó que si se conectaban los puntos desde álbumes previos, era inútil acusar a AFI de venderse.

[100]​[101]​ En este país la Industria Fonográfica Británica (BPI por sus siglas en inglés) le concedió un disco de plata por ventas superiores a 60 000 copias.

[113]​[114]​ El sencillo también alcanzó la cima en la lista radial Alternative Airplay donde se mantuvo durante cinco semanas.

[122]​ Este fue un éxito y alcanzó la primera posición en el programa TRL de MTV, donde se mantuvo en la cima en seis ocasiones.

[132]​[133]​ Poco después estuvieron en las fechas de Tokio y Osaka del Summer Sonic y en el festival Bumbershoot en Seattle, Washington, a lo cual le siguió una breve gira por la costa oeste de los Estados Unidos con el apoyo del grupo Tiger Army.

[137]​[138]​ En octubre viajaron a Europa y realizaron tres conciertos en Alemania antes de embarcarse en una tour por el Reino Unido.

[153]​ Al mes siguiente realizaron varios conciertos por Norteamérica, incluyendo uno en México, y seguido se embarcaron en una gira por Europa que duró de abril a mayo.

La banda resultó victoriosa en la primera de estas, donde compitió junto a los grupos 30 Seconds to Mars, Green Day, Panic!

[164]​[165]​ La canción tampoco resultó victoriosa en los nominaciones que obtuvo en los MuchMusic Video Award y los Premios MTV Australia.