A partir de allí ya consiguió papeles en el cine, aunque las primeras películas en las que intervino no llamaron la atención.

En 1986 rodó Peligrosamente juntos, con Robert Redford y Daryl Hannah, y en 1987 trabajó en Black Widow (La viuda negra), donde interpreta a una agente del FBI que investiga el caso de una bella dama (Theresa Russell) que asesina sistemáticamente a sus maridos para quedarse con sus fortunas.

Rechazó papeles en diversos proyectos prometedores, como A League of Their Own (1992), con Tom Hanks y Madonna, supuestamente porque no quería trabajar con ésta.

Sobre su carácter difícil, en una ocasión explicó: «Nunca discuto por el tamaño de mi caravana ni cosas así, sino sobre trabajo».

La legendaria Bette Davis salió en su defensa al decir: «En Debra Winger veo algo de mí».

Aun así ha ido trabajando regularmente desde entonces, demostrando en cada ocasión que es una gran actriz, con la versatilidad necesaria para actuar en papeles muy diversos.

[5]​ Winger estuvo casada durante cuatro años con el actor Timothy Hutton y la pareja tuvo un hijo, Noah, divorciándose en 1990.

Unos años más tarde, en 1996, Winger se volvió a casar con un actor y agente de cine llamado Arliss Howard, con el que tuvo un segundo hijo.