Tras graduarse en 1945, intentó alistarse en el Cuerpo de Marines de los Estados Unidos, sin embargo, no consiguió entrar debido a que se había rebasado la cuota racial.
No obstante, tras servir durante un breve periodo en el Ejército de los Estados Unidos, logró unirse a los Marines.
Dinkins venció en las primarias del Partido Demócrata a Ed Koch, quien había ganado las tres últimas elecciones y ocupaba el cargo de alcalde de Nueva York desde 1978.
Su alcaldía resultó en cierta medida polémica, con ejemplos como su actuación en los disturbios del barrio Crown Heights de Brooklyn.
Por otra parte, ese mismo año Dinkins firmó una ley en la que ilegalizaba el comercio con ciertas compañías norirlandesas por motivos religiosos.