En 1990, a falta de trabajo, hizo una pasantía con el periodista Dan Rather, aunque nunca le interesó tal profesión.

Sheridan creó un espectáculo llamado Seven Levels of Love que, con ayuda de Hudetz y Draft, filmó en Nueva York.

A modo de audición, Sherdian había enviado una grabación en la que interpretaba muchos personajes inventados por él al productor Mike Judge, aunque no recibió respuestas.

[6]​[7]​ También en 2001, interpretó a Mark, prometido del personaje de Marley Shelton, en la comedia negra Bubble Boy y, al mismo tiempo, tuvo un papel menor en Corky Romano, donde fue el agente del FBI Darnell.

[...] En base a esos papeles, pensé que él sería capaz de hacer un algo decente, pero películas como esta arruinan carreras».

Su personaje, Mark, sirve como contraste del de Josh Dean, Nate, según el Orange County Register.

[24]​ En 2012 interpretó a George, mejor amigo del protagonista —personaje de Jamie Kennedy—, en Lost & Found in Armenia.

[31]​ Sheridan volvió a colaborar con Marlon Wayans en Fifty Shades of Black (2016) y Desnudo (2017).