Trabajó como comentarista en revistas, escribió libros sobre teoría musical y tocó teclados en varias bandas de rock progresivo de la escena Canterbury: Uriel, Egg, Arzachel, Khan, Hatfield and the North, Gong, National Health, Bruford y Rapid Eye Movement.
La carrera de Stewart comenzó en la banda Uriel, con Mont Campbell (bajo, vocal), Steve Hillage (guitarra) y Clive Brooks (batería).
En 1972, Stewart participó del disco Space Shanty de Khan, banda formada por Hillage.
Los dos hicieron una versión del clásico de soul "What Becomes of the Broken Hearted"; este sencillo llegó en la 13.ª posición en las listas británicas.
Luego, Stewart llamó a su excolega en Hatfield Barbara Gaskin para grabar una versión de "It's My Party", que llegó al primer puesto en el Reino Unido y Alemania, lanzado en 1981.