En su primera temporada en el club, Drinkwater se convirtió habitual en el equipo sub-18 de Manchester United, jugó en 27 partidos y marcó dos goles.

La siguiente temporada, Drinkwater consolidó su posición en la selección sub-18 al tiempo que aumentaba su presencia en las reservas.

En la temporada 2008-09, Drinkwater era habitual en el equipo de reserva, jugando 18 partidos y llegando a la planilla dos veces.

[4]​ Hizo su debut con el club al día siguiente, entrando en el minuto 72 por Gary Roberts en la victoria por 3-1 en casa ante Southampton.

[6]​ Salió por primera vez como titular para Huddersfield en una derrota por 1-0 frente a Bristol Rovers el 22 de agosto.

[18]​ Drinkwater tuvo su año más exitoso como profesional, anotando siete goles y siendo nombrado al Equipo del Año del Campeonato de la PFA junto a sus compañeros Kasper Schmeichel y Wes Morgan,[19]​ ya que Leicester fue ascendido a la Premier League después de ganar The Championship.

[27]​ Drinkwater jugó su primer partido en la Premier League para los Blues en un empate 1-1 contra el Liverpool en Anfield el 25 de noviembre.

[28]​ El 30 de diciembre, marcó su primer gol para el Chelsea, una media volea bien ejecutada, en la victoria en casa por 5-0 sobre el Stoke City.

Sin embargo, la lesión significó que Drinkwater no participara en la final, contra su antiguo club, el Manchester United.

[30]​ Con la llegada del nuevo entrenador Maurizio Sarri, Drinkwater no hizo apariciones en la liga en la temporada 2018-19.

Su única aparición en todas las competiciones fue durante la Community Shield 2018 contra el Manchester City en agosto de 2018.

[44]​ Drinkwater hizo su debut con la selección inglesa sub-18 en su victoria por 2-0 sobre Ghana, donde marcó el segundo gol del partido.