Massaro inició su carrera deportiva en el AC Monza, en 1978, disputando en dos temporadas 60 partidos y marcando 10 goles.

En 1981, Massaro ficha por la Fiorentina, que jugaba en la Serie A, debutando en septiembre de 1981 contra el Como, jugó en el club viola de 1981 a 1986 disputando 140 partidos y marcando 11 goles.

Con la llegada del nuevo entrenador, Fabio Capello y la lesión del legendario Marco van Basten, Massaro comienza a ocupar la posición de centrocampista ofensivo, Massaro se adapta perfectamente a su nueva posición y la temporada 1993-94 no solo vuelve a ganar el Scudetto sino que también gana la UEFA Champions League al vencer al F. C. Barcelona en la final con un contundente 4-0 anotando un importante doblete y siendo uno de los nuevos ídolos de la afición rossonera.

[1]​[2]​ En 1995, y contando ya con 34 años es transferido al Shimizu S-Pulse de la J1 League japonesa, donde concluye su carrera como futbolista profesional en 1996.

Con la "Squadra Azzurra" disputó en total 15 partidos y anotó su único gol, contra México nada menos que en un mundial, el de Estados Unidos 1994.